Maggio si conferma uno dei mesi più impegnativi sul fronte fiscale per contribuenti, professionisti e imprese. Tra adempimenti periodici e versamenti, il calendario predisposto dall’Agenzia delle Entrate concentra una serie di scadenze rilevanti che richiedono attenzione per evitare sanzioni.
16 maggio: il “giorno clou” dei versamenti
La data più importante è senza dubbio quella di giovedì 16 maggio, termine entro cui effettuare numerosi pagamenti:
- IVA mensile relativa ad aprile per i contribuenti mensili
- Ritenute alla fonte su redditi di lavoro dipendente e autonomo
- Contributi INPS per lavoratori dipendenti
- Versamento delle ritenute su provvigioni e redditi diversi
Si tratta di un appuntamento fisso per imprese e sostituti d’imposta, che rappresenta uno dei momenti più “carichi” dell’intero calendario fiscale.
20 maggio: contributi Enasarco
Entro lunedì 20 maggio scade il termine per il versamento dei contributi Enasarco relativi al primo trimestre 2026, obbligatori per le aziende che operano con agenti e rappresentanti di commercio.
31 maggio: dichiarazioni e comunicazioni
Fine mese altrettanto denso, con diverse scadenze:
- Invio della LIPE (liquidazione IVA periodica) del primo trimestre
- Trasmissione dei dati relativi ai corrispettivi telematici (per chi non ha invio automatico)
- Eventuali comunicazioni fiscali periodiche richieste a imprese e professionisti
Il 31 maggio rappresenta quindi un passaggio chiave soprattutto per chi gestisce la contabilità IVA.
Il mancato rispetto delle scadenze comporta sanzioni e interessi. Tuttavia, è possibile ricorrere al ravvedimento operoso, che consente di regolarizzare eventuali omissioni con penalità ridotte, purché si intervenga tempestivamente

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